Изопропиловый спирт формула – Можно ли пить изопропиловый спирт? Спирт изопропиловый технический: состав, формула, применение

Изопропиловый спирт Википедия

Изопропанол
Общие
Систематическое наименование	Пропан-2-ол
Традиционные названия	Изопропиловый спирт
Хим. формула	C3H8O
Рац. формула	CH3CH(OH)CH3
Физические свойства
Состояние	жидкость
Молярная масса	60,09 г/моль
Плотность	0,7851 г/см³
Динамическая вязкость	0,00243 Па·с
Энергия ионизации	10,1 ± 0,1 эВ[1]
Термические свойства
Т. плав.	-89,5 °C
Т. кип.	82,4 °C
Т. всп.	11,7 °C
Т. свспл.	400 °C
Пр. взрв.	2 ± 1 об.%[1]
Мол. теплоёмк.	155,2 Дж/(моль·К)
Давление пара	4,4 кПа при 20 °C
Химические свойства
pKa	16,5
Растворимость в бензоле	хорошо растворим
Растворимость в ацетоне	растворим
Оптические свойства
Показатель преломления	1,3776 (nD, 20°C)
Структура
Дипольный момент	1,66 Д
Классификация
Рег. номер CAS	67-63-0
PubChem	3776
Рег. номер EINECS	200-661-7
SMILES
InChI
RTECS	NT8050000
ChEBI	17824 и 43588
Номер ООН	1219
ChemSpider	3644
Безопасность
ЛД50	12800 мг/кг (кролик)
Токсичность	Класс опасности 3
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Изопропи́ловый спирт (пропано́л-2, втор-пропанол, изопропано́л, диметилкарбино́л, ИПС) — органическое соединение, простейший вторичный одноатомный спирт алифатического ряда. Существует изомер изопропанола — пропанол-1.

При нормальных условиях прозрачная, бесцветная жидкость с резким запахом и мягким горьким вкусом^[2].

Изопропиловый спирт используется в качестве заменителя этилового спирта в косметике, парфюмерии, бытовой химии, жидкостей для автомобилей, медицинских целях, в средствах для очистки стёкол, оргтехники и как растворитель органических веществ промышленности.

В развитых странах изопропанол широко используется в товарах личной гигиены и в медицине, благодаря своей относительно низкой токсичности^[3].

75 % водный раствор диметилкарбинола используется как дезинфицирующее средство для рук. Вода способствует проникновению сквозь клеточные мембраны бактерий, таким образом обеспечивает более высокую эффективность и лучшее обеззараживание^[4].

Изопропиловый спирт также используется в медицине в качестве вспомогательного компонента профилактического средства от наружного отита^[5].

Эффективен при лечении дерматита протиранием пораженных участков кожи, с малым вредным влиянием на кожу.

Как и все летучие спирты, огнеопасен. Умеренно токсичен, требует осторожного обращения.

Свойства

Химические свойства

Рациональная химическая формула изопропилового спирта Ch4CH(OH)Ch4{\displaystyle {\ce {Ch4CH(OH)Ch4}}}.

Изопропанол обладает всеми свойствами вторичных спиртов жирного ряда, образует простые и сложные эфиры.

Гидроксильная группа может быть вытеснена галогенами.

С ароматическими соединениями изопропиловый спирт конденсируется с образованием производных, таких как изопропилбензол и изопропилтолуол.

При дегидрировании превращается в ацетон^[6].

Реагирует с сильными окислителями.

В изопропаноле хорошо растворяются многие эфирные масла, алкалоиды, некоторые синтетические смолы и другие химические соединения.

Растворяет некоторые виды пластмасс и резины.

Физические свойства

Бесцветная жидкость с характерным спиртовым запахом, более резким, чем у этанола, по запаху их можно в некоторых случаях отличить.

Коэффициент преломления n_D = 1,3776 при 20 °C. Динамическая вязкость при стандартных условиях 2,43 мПа·с — немного более вязкий, чем вода . Молярная теплоёмкость (ст. усл.) — 155,2 Дж/(моль·К). Удельная теплота сгорания 34,1 МДж/кг.

Пар хорошо смешивается с воздухом, в диапазоне взрывоопасных концентраций образует взрывчатые смеси. Давление насыщенного пара при 20 °C — 4,4 кПа. Относительная плотность пара по воздуху — 2,1, относительная плотность смеси насыщенный пар/воздух — 1,05 при 20 °C.

Растворим в ацетоне, хорошо растворим в бензоле, с остальными растворителями (вода, органические) смешивается в любых соотношениях.

С водой образует азеотропную смесь 87,9 % изопропилового спирта с температурой кипения 80,2 °C.

Зависимость температуры замерзания смеси изопропилового спирта с водой от концентрации изопропилового спирта в смеси представлена в таблице, при замерзании концентрированных растворов наблюдается переохлаждение^[7]:

Концентрация спирта, об %	Концентрация спирта, вес. %	Температура замерзания, °C
0	0	0
10	8	−4
20	17	−7
30	26	−15
40	34	−18
50	44	−21
60	54	−23
70	65	−29
80	76	−37*
90	88	−57*
100	100	−90*

(*Наблюдается переохлаждение)

Получение

Применяются два метода промышленного производства изопропанола — гидрирование ацетона и гидратация пропилена^[8][9].

Основным способом получения изопропанола в российской промышленности является сернокислотная гидратация пропилена

Ch4CH=Ch3+h3SO4⟶(Ch4)2CHOSO2OH+h3O⟶(Ch4)2CHOH{\displaystyle {\ce {Ch4CH=Ch3 + h3SO4 ->(Ch4)2CHOSO2OH + h3O -> (Ch4)2CHOH}}}.

Сырьем может служить, в том числе кроме пропилена, пропан-пропиленовая фракция с содержанием пропилена 30—90 % (фракция получаемая при пиролизе и крекинге нефти). Сейчас начинают чаще использовать чистый пропилен, так как в этом случае процесс можно вести при невысоких давлениях, при этом существенно снижается образование побочных продуктов реакции — полимеров и ацетона.

На первой стадии процесса образуется сернокислотный экстракт, содержащий равновесную смесь изопропилового спирта, изопропилсульфата (Ch4)2CHOSO2OH{\displaystyle {\ce {(Ch4)2CHOSO2OH}}}, серной кислоты h3SO4{\displaystyle {\ce {h3SO4}}} и воды h3O{\displaystyle {\ce {h3O}}}. На второй стадии процесса — сернокислотный экстракт нагревается с водой и отгоняется образующийся изопропиловый спирт.

Прямую гидратацию пропилена осуществляют в основном в присутствии катализатора — (в скобках указаны условия процессов): ортофосфорной кислоты h4PO4{\displaystyle {{\ce {h4PO4}}}} на твёрдом неорганическом носителе при 240—260°С и 2,5—6,5 МПа) или на носителе из катионообменной смолы при 130—160°С и 8,0—10,0 МПа.

Изопропиловый спирт получают также окислением алканов воздухом, а также и другими способами^[6].

Современный способ гидрирования ацетона водородом:

Ch4COCh4+h3→katCh4CH(OH)Ch4{\displaystyle \mathrm {CH_{3}COCH_{3}+H_{2}{\xrightarrow {kat}}CH_{3}CH(OH)CH_{3}} }

Гидрирование ацетона впаровой фазе в присутствии твёрдого медно-никельхромитного катализатора^[10][11].

В России изопропанол производят из пропилена на ЗАО «Завод синтетического спирта» (г. Орск)^[12] и методом гидрирования ацетона водородом — ООО «Синтез Ацетон», (г. Дзержинск)^[11][13].

Применение

Изопропиловый спирт используют для получения:

По причине особого государственного регулирования этанола, изопропиловый спирт часто является его заменителем во многих областях его применения. Так, изопропанол входит в состав:

Изопропиловый спирт применяется в промышленности, при резании алюминия, токарных, фрезерных и прочих работах. В смеси с маслом позволяет значительно повысить производительность работы. Изопропиловый спирт применяется как референс-стандарт в газовой хроматографии (например, при испытании лекарственных средств на остаточные органические растворители). Часто используется при сварке оптических волокон для очистки волокна перед скалыванием.

Медицина

70 % изопропиловый спирт применяется вместо этилового спирта в качестве антисептика для пропитки медицинских салфеток.

Влияние на человека

Ингаляционное

Предельно допустимая концентрация (ПДК) паров изопропанола в воздухе рабочей зоны составляет 10 мг/м³ (ГОСТ 9805-84), в атмосферном воздухе населенных мест 0,6 мг/м³ (ГН 2.1.6.1338-03). Не накапливается в организме, то есть кумулятивными свойствами не обладает^[14].

Изопропиловый спирт значительно менее летуч, чем, например, этанол, и для достижения больших концентраций его паров необходима значительно большая площадь разлива и испарения. Благодаря этому свойству изопропиловый спирт заменяет этиловый в парфюмерии, дезинфицирующих составах, стеклоомывателях и незамерзающих жидкостях.

Изопропанол горюч. При горении даёт яркое пламя, полностью разлагается на простые составляющие — воду и углекислый газ, которые не вызывают раздражений и иных побочных эффектов. При горении с достаточным избытком воздуха изопропанол не выделяет вредных веществ, копоти и пр.

Испарение изопропанола из емкости с площадью менее 20 см² в помещении более 30 м³ при температуре 30 °C и ниже не вызывает негативных реакций у людей^[15].

Пероральное

Отравления изопропанолом случайны и в основном происходят с детьми младше 6 лет. Летальный исход от отравления изопропанолом происходит крайне редко^[2].

Небольшие дозы изопропанола, как правило, не вызывают значительных расстройств. Серьёзное токсическое воздействие на здорового взрослого человека при пероральном употреблении может быть достигнуто при дозах порядка 50 мл и более. Изопропанол при приеме внутрь метаболизируется в печени под действием алкогольдегидрогеназы в ацетон, что обусловливает его токсическое действие.

При приеме внутрь вызывает опьянение, сходное с алкогольным. Хотя токсичность изопропанола примерно в 3,5 раза выше, чем у этанола, его опьяняющее действие также выше, но уже в 10 раз. По этой причине смертельные отравления изопропанолом, в сравнении с отравлениями от этилового спирта, случаются реже, так как человек впадает в алкогольный транс гораздо раньше, чем сможет самостоятельно принять смертельную дозу изопропанола, если только не выпил единовременно от 500 мл.

Биологический полураспад изопропилового спирта в организме человека составляет от 2,5 до 8 часов^[2].

Наркотические свойства

Изопропиловый спирт обладает наркотическим действием^[14], наркотический эффект от приёма изопропанола почти в 2 раза превышает аналогичный эффект этанола^[16]. Концентрация 12 промилле в организме человека, воздействующая в течение 4 часов вызывает состояние глубокого наркоза и смерть^[15].

При длительном воздействии больших концентраций паров в воздухе вызывает головную боль, оказывает раздражающее воздействие на глаза и дыхательные пути. Для достижения данного эффекта человеку потребуется находиться в течение длительного времени в непроветриваемом помещении с большой площадью разлива изопропанола. Может оказывать угнетающее действие на центральную нервную систему. Длительное вдыхание воздуха с концентрацией, значительно превышающем ПДК, может вызвать потерю сознания. Тяжёлое отравление изопропиловым спиртом происходит редко.

Примечания

1. ↑ ^{1 2} http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0359.html
2. ↑ ^{1 2 3} R. J. Slaughter, R. W. Mason, D. M. G. Beasley, J. A. Vale, L. J. Schep. Isopropanol poisoning // Clinical Toxicology (Philadelphia, Pa.). — 2014-06-01. — Т. 52, вып. 5. — С. 470–478. — ISSN 1556-9519. — DOI:10.3109/15563650.2014.914527.
3. ↑ Papa, A. J. «Propanols» // Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry : Weinheim: Wiley-VCH. — 2005.
4. ↑ «Guide to Local Production: WHO-recommended Handrub Formulations» (англ.) // World Health Organization. — 2009. — Август.
5. ↑ Otitis Externa (Swimmer’s Ear) (26 февраля 2010). Проверено 21 февраля 2016. Архивировано 26 февраля 2010 года.
6. ↑ ^{1 2} ХиМиК.Ру — Изопропиловый спирт
7. ↑ Ссылка один (англ.),Ссылка два
8. ↑ «Isopropyl Alcohol, by John E. Logsdon and Richard A. Loke», Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, Inc, Article Online Posting Date: December 4, 2000 
9. ↑ A. J. Papa (2005), «Propanols», Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a22_173
10. ↑ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОПАНОЛА-2 — Патент РФ 2047590
11. ↑ ^{1 2} ООО Синтез Ацетон (недоступная ссылка — история). Проверено 26 ноября 2011. Архивировано 21 марта 2012 года.
12. ↑ О заводе | Завод синтетического спирта
13. ↑ ПРОИЗВОДСТВО ИЗОПРОПИЛОВОГО СПИРТА В РОССИИ
14. ↑ ^{1 2} ГОСТ 9805-84. Спирт изопропиловый. Технические условия[1]
15. ↑ ^{1 2} Review of Inhalants: Euphoria to Dysfunction Charles Wm. Sharp, Ph.D., Mary Lee Brehm, Ph.D.,National Institute on Drug Abuse (недоступная ссылка — история). Проверено 10 августа 2011. Архивировано 15 октября 2011 года.
16. ↑ «Достоинства и недостатки современных кожных антисептиков» С. В. Волкова, Е. В. Клементенок

wikiredia.ru

Изопропиловый спирт

Изопропиловый спирт 

ТУ 6-09-402-85 или ТУ 2632-015-11291058-95

(CH₃)₂CHOH

Изопропиловый спирт (пропанол-2, втор-пропанол, изопропанол, диметилкарбинол, ИПС) — органическое соединение, простейший вторичный одноатомный спирт алифатического ряда. Существует изомер изопропанола — пропанол-1.

Изопропиловый спирт — бесцветная жидкость с запахом спирта. Обладает теми же свойствами, что и вторичные спирты жирного ряда.

Изопропиловый спирт используется в качестве заменителя этилового спирта в косметике, парфюмерии, бытовой химии, автохимии, медицинских изделиях, в средствах для очистки стёкол, оргтехники и как растворитель в промышленности.

В развитых странах пропанол-2 широко используется в товарах личной гигиены и в медицине, благодаря низкой токсичности. 75 % Водный раствор диметилкарбинола используется как дезинфицирующее средство для рук. Вода способствует проникновению сквозь мембраныпор бактерий, таким образом обеспечивая высокую эффективность и более качественное обеззараживание. Изопропиловый спирт используется в качестве вспомогательного компонента профилактического средства от наружного отита.

Как и все спирты, огнеопасен, умеренно токсичен, требует осторожного отношения. Эффективен для лечения дерматита в качестве средства для протирания пораженных участков кожи, негативное влияние на кожу не отмечается.

Химические свойства

Химическая формула (рациональная) изопропилового спирта: CH₃CH(OH)CH₃.

Изопропанол обладает свойствами вторичных спиртов жирного ряда, в том числе образует простые и сложные эфиры. Гидроксильная группа может быть вытеснена представителями ряда галогенов. С ароматическими соединениямиизопропиловый спирт конденсируется с образованием производных, таких как изопропилбензол и изопропилтолуол. В изопропаноле хорошо растворяются многие эфирные масла, алкалоиды, некоторые синтетические смолы и другие химические соединения. При дегидрировании превращается в ацетон.

Реагирует с сильными окислителями. Агрессивен в отношении некоторых видов пластика и резины.

Физические свойства

Бесцветная жидкость с характерным спиртовым запахом, более резким, чем у этанола (по этому признаку их можно в некоторых случаях отличить).Коэффициент преломления 1,3776 (в жидком состоянии, при 20 °C). Динамическая вязкость при стандартных условиях 2,43 мПа·с. Молярная теплоёмкость (ст. усл.) — 155,2 Дж/(моль·К). Удельная теплота сгорания 34,1 МДж/кг.

Пар хорошо смешивается с воздухом, легко образует взрывчатые смеси. Давление паров — 4,4 кПа (при 20 °C). Относительная плотность пара — 2,1, относительная плотность смеси пар/воздух — 1,05 (при 20 °C).

Растворим в ацетоне, хорошо растворим в бензоле, с остальными растворителями (вода, органические) смешивается в любых соотношениях. С водой образует азеотропную смесь (87,9 % изопропилового спирта, t_{кипения} 80,2 °C).

Зависимость температуры замерзания смеси изопропилового спирта с водой от концентрации изопропилового спирта в смеси представлена в таблице:

Концентрация спирта об %	Концентрация спирта вес %	Температура замерзания °C
0	0	0
10	8	−4
20	17	−7
30	26	−15
40	34	−18
50	44	−21
60	54	−23
70	65	−29
80	76	−37*
90	88	−57*
100	100	−90*

(*Наблюдается переохлаждение)

Получение

Существует два метода промышленного производства изопропанола — гидрирование ацетона и гидратация пропилена.

Основным способом получения изопропанола в Российской промышленности является сернокислотная гидратация пропилена

CH₃CH=CH₂ + H₂SO₄ → (CH₃)₂CHOSO₃H + H₂O → (CH₃)₂CHOH.

Сырьем может служить пропан-пропиленовая фракция с содержанием пропилена 30-90 % (фракция пиролиза и крекинга нефти). Однако наблюдается тенденция к использованию чистого пропилена, так как в этом случае процесс можно вести при невысоких давлениях, резко снижается образование побочных продуктов реакции — полимеров и ацетона. На первой стадии процесса образуется сернокислотный экстракт, содержащий равновесную смесь изопропилового спирта, изопропилсульфата (Ch4)₂CHOSO₂OH, H₂SO₄ и Н₂О, на второй — сернокислотный экстракт нагревается с водой и удаляется образующийся изопропиловый спирт. Прямую гидратацию пропилена осуществляют в основном в присутствии твердого катализатора (в скобках указаны условия процессов): Н₃РО₄ на носителе (240—260°С; 2,5-6,5 МПа) или катионообменной смолы (130—160°С; 8,0-10,0 МПа). Изопропиловый спирт получают также окислением парафинов воздухом и другими способами.

Современный способ:

Гидрирование ацетона водородом (в фазе пара) в присутствии стационарного медно-никельхромитного катализатора.^[10][11]

В России изопропанол производят из пропилена на ЗАО «Завод синтетического спирта» (г. Орск)^[12] и методом гидрирования ацетона водородом — ООО «Синтез Ацетон», (г. Дзержинск)

Применение

Изопропиловый спирт используют для получения:

• ацетона (дегидрированием или неполным окислением)
• пероксида водорода
• метилизобутилкетона
• изопропилацетата
• изопропиламина.

По причине особого государственного регулирования этанола, изопропиловый спирт часто является его заменителем во многих областях его применения. Так, изопропанол входит в состав:

• косметики
• парфюмерии
• бытовой химии
• дезинфицирующих средств
• средства для автомобилей (антифриз, растворитель в зимних стеклоомывателях)
• Репеллентов
• промывок печатных плат после пайки с флюсом, продается под названием «Очиститель универсальный».

Изопропиловый спирт применяется в промышленности, при резании алюминия, токарных, фрезерных и прочих работах. В смеси с маслом позволяет значительно повысить производительность работы. Изопропиловый спирт применяется как референс-стандарт в газовой хроматографии (например, при испытании лекарственных средств на остаточные органические растворители). Часто используется при сварке оптических волокон для очистки волокна перед скалыванием.

Медицина

70 % изопропиловый спирт применяется вместо этилового спирта как антисептик для пропитки медицинских салфеток.

Влияние на человека

Ингаляционное

Предельно допустимая концентрация (ПДК) паров изопропанола в воздухе рабочей зоны составляет 10 мг/м³ (ГОСТ 9805-84), в атмосферном воздухе населенных мест 0.6 мг/м³(ГН 2.1.6.1338-03). Не накапливается в организме, то есть кумулятивными свойствами не обладает. Необходимо отметить, что изопропиловый спирт значительно менее летуч, чем, например, этанол, и для достижения больших концентраций его паров необходима значительно большая площадь разлива и испарения. Благодаря этому свойству, изопропиловый спирт заменил этиловый в парфюмерии, дезинфицирующих составах, стеклоомывателях и незамерзающих жидкостях.

Изопропанол горюч. При горении даёт яркое пышное пламя, полностью разлагается на простые составляющие — воду и углекислый газ, не вызывая раздражений и иных побочных эффектов. Горение изопропанола не выделяет вредных веществ, копоти и пр.

Испарение изопропанола из емкости с площадью менее 20 см² в помещении более 30 м³ при температуре 30 °C и ниже не вызывает негативных реакций.^[15]

Пероральное

Отравления изопропанолом случайны и в основном происходят с детьми младше 6 лет. Летальный исход от отравления изопропанолом происходит крайне редко.

Небольшие дозы изопропанола, как правило, не вызывают значительных расстройств. Серьёзное токсическое воздействие на здорового взрослого человека при пероральном употреблении может быть достигнуто при дозах порядка 50 мл и более. Изопропанол при приеме внутрь метаболизируется в печени под действием алкогольдегидрогеназы в ацетон, что обусловливает его токсическое действие.

При приеме внутрь вызывает опьянение, сходное с алкогольным. Хотя токсичность изопропанола примерно в 3,5 раза выше, чем у этанола, его опьяняющее действие также выше, но уже в 10 раз. По этой причине смертельные отравления изопропанолом, в сравнении с отравлениями от этилового спирта, случаются реже, так как человек впадает в алкогольный транс гораздо раньше, чем сможет самостоятельно принять смертельную дозу изопропанола (если только не выпил единовременно от 500 мл).

Биологический полураспад изопропилового спирта в организме человека составляет от 2,5 до 8 часов.

Наркотические свойства

Изопропиловый спирт обладает наркотическим действием. Наркотический эффект изопропанола почти в 2 раза превышает аналогичный эффект этанола.^[16] Концентрация 12 промилле в организме человека, воздействующая в течение 4 часов вызывает состояние наркоза и смерть.

При длительном воздействии больших концентраций паров вызывает головную боль, оказывает раздражающее воздействие на глаза и дыхательные пути. Для достижения данного эффекта потребуется находиться в течение длительного времени в непроветриваемом помещении с большой площадью разлива изопропанола. Может оказывать угнетающее действие на центральную нервную систему. Воздействие на уровне, значительно превышающем ПДК, может вызвать потерю сознания. Отравление изопропиловым спиртом возникает нечасто.

Общие
Систематическое наименование	Пропанол-2
Традиционные названия	Изопропиловый спирт
Хим. формула	C3H8O
Рац. формула	CH3CH(OH)CH3
Физические свойства
Состояние	жидкость
Молярная масса	60,09 г/моль
Плотность	0,7851 г/см³
Динамическая вязкость	0,00243 Па·с
Энергия ионизации	10,1±0,1 эВ[1]
Термические свойства
Т. плав.	-89,5 °C
Т. кип.	82,4 °C
Т. всп.	11,7 °C
Т. свспл.	400 °C
Пр. взрв.	2±1 об.%[1]
Мол. теплоёмк.	155,2 Дж/(моль·К)
Давление пара	4,4 кПа при 20 °C
Химические свойства
pKa	16,5
Растворимость в бензоле	хорошо растворим
Растворимость в ацетоне	растворим
Оптические свойства
Показатель преломления	1,3776

 Используется для денатурации этилового спирта, получения пероксида водорода, ацетона, изопропиламина, изопропилацетата, метилизобутилкетона. Также употребляется в промышленности, в токарных и фрезерных работах, при резании алюминия. Изопропиловый спирт входит в состав бытовой химии, косметики, дезинфицирующих средств, репеллентов, средств для автомобилей, к примеру, в состав антифриза, тормозной жидкости, используется в качестве растворителя для зимних стеклоомывателей, входит в состав промывок для печатных плат после пайки с флюсом.

himmax.ru

применение спирта, гост 9805 84, формула

Спирт изопропиловый абсолютированный

ГОСТ 9805-84

Описание:

Пропанол-2, простейший вторичный спирт алифатического ряда, Ch4CH(OH)Ch4; бесцветная жидкость с характерным запахом; tпл=- 89,50○С, tkип=82,40○С, плотность 0,7851 г/см3 (200C), tвсп=11,70○С, нижний предел взрываемости в воздухе 2,5% по объёму (250○С). Изопропиловый спирт смешивается с водой и органическими растворителями во всех соотношениях, образует с водой азеотропную смесь (87,9% , tkип 83,380○С). Изопропиловый спирт обладает всеми свойствами вторичных спиртов жирного ряда.

В промышленности изопропиловый спирт получают в основном сернокислотной или прямой гидратацией пропилена. В качестве сырья используют пропан-пропиленовую фракцию газов крекинга, а также пропиленовую фракцию газов пиролиза нефти.

Применение:Изопропиловый спирт применяется в полиграфии, химической, нефтяной, медицинской, мебельной, пищевой, лесохимической, парфюмерной промышленности.

Характеристики:

Внешний вид…………………………..бесцветная, прозрачная жидкость, не содержащая механических примесейПлотность при 20 °С, г/см*3 ………………………………………………………………………………………………..

0,785-0,786Массовая доля изопропилового спирта, %, не менее …………………………………………………99,7Цветность по платиново-кобальтовой шкале, не более……………………………………………….5Массовая доля кислот в пересчете на уксусную кислоту, %, не более ….

…………………………………0,0007Массовая доля сернистых соединений в пересчете на серу, %, не более……………………………….0,00005Бромное число, г брома на 100 г спирта, не более …………………………0,006Массовая доля воды, %, не более …………………….

………………………………0,15Массовая доля диизопропилового эфира, %, не более ………………….0,03Смешиваемость с водой …………………………………………………………….Выдерживает испытаниеМассовая доля ацетона, %, не более ……………………………

………………….0,03Массовая доля нелетучего остатка, %, не более ……………………………..0,006

Хранение изопропилового спирта: хранить в герметично закрытой таре вдали от нагревательных приборов. Не допускать попадания прямых солнечных лучей.

Беречь от огня! Все работы проводить в хорошо проветриваемом помещении.

Источник: http://chellak-servis.ru/katalog/rastvoriteli/spirt-izopropilovyij-absolyutirovannyij.html

Спирт изопропиловый абсолютированный (АИПС)

Спирт изопропиловый абсолютированный (АИПС) — бесцветная жидкость с фруктово-спиртовым ароматом.

Систематическое название — пропанол-2, или изопропанол; рациональная формула Ch4CH(OH)Ch4, регистрационный номер CAS 67-63-2.

Образует азеотропную смесь с водой; содержание чистого изопропанола в реагенте марки АИПС составляет не менее 99,7%.

Химические свойства и получение

Изопропанол — одноатомный алифатический спирт, имеющий в своей структуре одну гидроксильную группу.

Смешивается с водой и органическими растворителями; обладает характерными химическими свойствами спиртов: реагирует с окислителями, образует эфиры и галогенопроизводные, растворяет различные эфирные масла, смолы, многие другие соединения.

Реакция дегидрирования приводит к образованию ацетона. Изопропиловый спирт может быть агрессивен к резине и отдельным видам пластиков. Основной процесс получения в промышленности — гидратация пропилена.

Физические параметры

• Внешний вид при комнатной температуре — прозрачная подвижная жидкость без осадка, менее летучая, чем этанол
• Примесь воды в изопропаноле АИПС составляет не более 0,15%
• Плотность при температуре 20оС — не менее 0,785 г/см3
• Температура плавления — ниже минус 80оС
• Температура кипения — 82,4оС

Применение изопропилового спирта

Это вещество востребовано во многих отраслях промышленности в качестве реагента при получении важных продуктов органического синтеза, как отличный растворитель для создания парфюмерно-косметической продукции и медицинских препаратов, компонент технологических растворов (антифризов, экстрагентов), стабилизатор авиационного бензина. В лакокрасочном производстве успешно применяется вместе с другими растворителями.

Меры предосторожности

Изопропанол в газообразном виде умеренно токсичен, ПДК в воздухе составляет 10 мг/м3, при приеме внутрь более 50 мл очень опасен. Не допускается попадание изопропанола в пищу и питьевую воду.

Испарение этого реагента происходит медленнее, чем этилового спирта, из-за чего высокие концентрации паров изопропанола в быту достигаются редко.

Внимание!

Но при работе с большими объемами летучей жидкости следует придерживаться основных правил техники безопасности: использовать помещения с вентиляционными системами, надевать спецодежду и респираторы.

Изопропанол — горючий материал, поэтому вблизи производственных участков не должно быть открытого огня и раскаленных печей. 

Фасовка и хранение

Изопропанол марки АИПС поставляется в кубах, бочках, канистрах; запасы вещества сохраняют в заводской упаковке или в чистой, специально подготовленной таре, плотно закрытой и без повреждений. Места складирования должны отвечать всем требованиям пожарной безопасности.

Производители

Предприятия-изготовители ЗАО «Завод синтетического спирта» (город Орск), ОАО «Синтез Ацетон» (город Дзержинск Нижегородской области). Приобрести изопропиловый спирт АИПС можно на нашем складе; сделайте заказ товара удобным для вас способом.

Изопропиловый спирт абсолютированный (АИПС) – является одной из фракций изопропанола. Отличается от изопропилового спирта технического тем, что в своем составе имеет малую долю воды и химических примесей (0,3–0,2% по сравнению с 2%–3%).

Физико-химические показатели:

Плотность при 20 °С, г/см3	0,785-0,786
Массовая доля изопропилового спирта, %, не менее	99,7
Цветность по платиново-кобальтовой шкале, не более	5
Массовая доля кислот в пересчете на уксусную кислоту, %, не более	0,0007
Массовая доля сернистых соединений в пересчете не серу, %, не более	0,00005
Бромное число, г брома на 100 г спирта, не более	0,006
Массовая доля воды, %, не более	0,15
Массовая доля диизопропилового эфира, %, не более	0,03
Смешиваемость с водой	выдерживает
Массовая доля ацетона, %, не более	0,03
Массовая доля нелетучего остатка, %, не более	0,0005

Хранение

В герметичной таре вдали от открытого огня, в хорошо вентилируемом помещении.

Класс опасности

3 класс опасности (вещества умеренно опасные).

• Растворитель ЛКМ
• Антисептик
• При производстве ацетона, изопропилацетата и других сложных эфиров.
• Стабилизатора авиационного бензина и антиобледенитель.

Источник: https://termosmazki.ru/production/rastvoriteli/isopropyl-alcohol-with-absolute.html

Изопропиловый спирт

Изопропиловый спирт (изопропанол) – это органическое соединение, относящееся к классу спиртов. В соответствии с особенностями применения он является техническим спиртом. Изопропиловый спирт имеет формулу Ch4CH(OH)Ch4. Его еще называют медицинский спирт.

Изопропиловый спирт

Физические свойства изопропанола

Вещество в жидком состоянии имеет плотность 0,79 г/см3. Такая плотность ниже, чем у воды, поэтому изопропанол более летучий, чем вода. Он начинает кипеть при 83 градусах Цельсия.

При концентрации более 2,5% в определенных условиях может взрываться. Самопроизвольное воспламенение происходит при нагреве до температуры выше 450 градусов Цельсия.

Сочетание паров изопропилового спирта с воздухом способно образовывать взрывоопасную взвесь.

Спирт неплохо растворяется в ацетоне, бензоле. При добавлении в смесь воды и изопропанола поваренной соли он выделяется в отдельную фракцию.

Еще одним свойством изопропанола является постепенное увеличение вязкости при охлаждении. При значениях ниже – 70 °С имеет сиропообразную консистенцию.

Наиболее сильная линия поглощения молекул изопропанола приходится на ультрафиолетовую часть спектра (204 нм).

Химические свойства изопропанола

Изопропиловый спирт легко превращается в ацетон. Это происходит при его реакции с такими окислителями, как хромовая кислота либо с использованием нагретой меди. В ходе данной реакции от спирта отщепляется молекула водорода.

Изопропанол является растворителем и может повреждать изделия из пластика и резины. При нагревании с участием серной кислоты из него может образовываться пропилен.

Подобно многим другим спиртам, изопропиловый спирт вступает в реакцию с некоторыми металлами, например, с калием.

Получение изопропилового спирта

Масштабы производства изопропанола составляют миллионы тонн в год.

Для промышленного получения изопропилового спирта используют воду и пропилен (реакция гидратации). Выделяют прямую и косвенную гидратацию.

Косвенная гидратация активно используется в США. Для нее используется сырье низкого качества.

Прямая гидратация, для которой используется высокоочищенный пропилен, применяется в Европе.

Под косвенной гидратацией понимают такое взаимодействие серной кислоты и пропилена, при котором образуется смесь сложных эфиров.

Важно!

Гидролиз данных соединений с использованием пара приводит к выделению изопропилового спирта. При этом также выделяется диизопропиловый эфир.

Он является побочным компонентом и затем также используется для получения изопропилового спирта.

При прямой гидратации происходит реакция воды и пропилена с участием катализаторов. Она протекает в условиях высокого давления. Данная реакция дает более качественный спирт со степенью очистки более 90 процентов. В результате получается спирт изопропиловый абсолютированный.

Для отделения спирта от воды и других продуктов реакции используется метод дистилляции.

Первоначально образуется смесь, состоящая из 88 процентов спирта и 12 процентов воды. Такой спирт называют влажным.

Для получения чистого продукта используется метод азеотропной дистилляции, для чего применяется циклогексан и другие соединения.

При производстве изопропилового спирта необходимо соблюдение стандартов, регламентируемых в соответствии с ГОСТ 9805 84: спирт изопропиловый, технические условия.

Использование изопропанола

Изопропиловый спирт применяется в различных сферах человеческой деятельности. Среди них такие, как лакокрасочная промышленность, нефтепереработка, переработка древесины, химическая, парфюмерная и мебельная промышленность, автохимия.

При производстве лаков и красок он используется в качестве растворителя. В области нефтепереработки изопропиловый спирт нашел применение в качестве добавки к маслам и как растворитель.

При деревообработке его применяют для извлечения древесной смолы.

В химической и парфюмерной промышленности данное вещество используют как растворитель для эфиров и других веществ.

Совет!

В сфере автохимии этот спирт нашел применение при производстве антифризов и других, требующихся для работы автомобилей, жидкостей.

Изопропиловый спирт используют в парфюмерной промышленности

Изопропиловый спирт можно обнаружить в составе парфюмерии, косметики, бытовой химии, веществ для дезинфекции. Также его используют в слесарном деле.

Большая часть изопропилового спирта реализуется в процессе производства различных видов продукции. Его часто применяют в фармацевтическом деле, что связано с низкой токсичностью примесей.

Некоторая часть изопропилового спирта используется в химии при получении ацетона. Однако чаще его применяют для получения изопропилбензола.

Около 5 тонн в год используется в бытовых целях и в косметике.

Еще одним направлением использования изопропанола является включение его в состав бензина в качестве добавки.

Применение изопропанола в качестве растворителя

Изопропиловый спирт легко испаряется и обладает более низкой (в сравнении с другими растворителями) токсичностью. Как растворитель он подходит для многих составов.

Все это обусловило активное использование этого спирта в качестве растворяющего и чистящего средства, особенно при очистке изделий от масляных загрязнений.

Внимание!

Изопропиловый спирт можно применять для очистки деталей в электронной технике, клавиатуры, ЖК мониторов. Может быть неплохим вариантом в качестве чистящего средства в домашнем хозяйстве.

Подойдет он для таких материалов, как ткань и древесина. В то же время его нельзя использовать для очистки винила.

Применение в химической промышленности и медицине

Изопропиловый спирт является сырьем для производства изопропилацетата, который также является растворителем. Реакция изопропанола с алюминием и четыреххлористым титаном приводит к выделению титана.

Изопропанол применяют в медицине в составе тампонов для дезинфекции, которые содержат водный раствор данного соединения. Также его используют в качестве осушающего средства в целях предотвращения появления наружного отита (одного из заболеваний ушей).

Использование изопропанола в автомобилестроении

Изопропанол используют в качестве основного ингредиента в составе топлива в целях растворения водной фракции в составе бензина. Это исключает риск замерзания воды.

В продаже можно встретить аэрозольные баллончики, основное назначение которых – борьба с обледенением ветрового стекла.

Также его используют для очистки тормозных систем от остатков тормозной жидкости.

Применение в биологии

Изопропиловый спирт используют как консервант для органики и для хранения анализов. Для консервации можно также использовать формальдегид, но он более токсичен.

Изопропанол нередко используют при исследованиях ДНК. Дело в том, что молекула ДНК не растворяется в этом спирте. В ходе исследований изопропиловый спирт добавляется в подготовленную ДНК в целях преципитирования.

Токсикология

Изопропанол негативно воздействует на организм человека. При попадании его на кожу вызывает ее раздражение. При приеме внутрь может наблюдаться понос, головокружение, головная боль, тошнота, рвота, депрессивное состояние и даже кома.

Также могут отмечаться следующие нежелательные явления:

Желудочно-кишечные расстройства

• Желудочно-кишечные расстройства.
• Повышение кровяного давления.
• Гастрит.
• Уменьшение частоты сердечных сокращений.

Наибольшее воздействие это вещество оказывает на нервную систему. Известны также случаи таких серьезных последствий отравления, как некроз скелетной мускулатуры.

Проникновение спирта в организм может произойти вследствие вдыхания, впитывания в кожу, употребления внутрь. Опасной считается доза в 15 грамм этого спирта для взрослого человека.

Отравление посредством употребления внутрь иногда происходит у детей. При этом до летального исхода дело, как правило, не доходит. При приеме небольших количеств этого спирта наблюдается в основном диарея.

Ингаляционное отравление маловероятно, так как это вещество не слишком летучее.

Поэтому для накопления молекул в воздухе помещений требуется большая площадь разлива и определенное время.

При сжигании наблюдается распад изопропанола на молекулы углекислого газа и молекулы воды. При этом не выделяются нежелательные вещества, нет дыма и сажи.

Основной негативный эффект изопропанола обусловлен тем, что в организме человека он преобразуется в ацетон. Время выведения изопропилового спирта составляет от 3 до 8 часов.

Однако он менее токсичен, чем метиловый спирт. По сравнению с этанолом у него более выражен наркотический эффект. В течение определенного времени происходит опьянение. При высокой концентрации паров изопропилового спирта может наступить потеря сознания.

Важно!

Изопропиловый спирт не накапливается в теле человека, поэтому хроническое отравление им маловероятно.

В целях исключения риска отравления рекомендуется руководствоваться следующими требованиями:

• хорошо проветривать помещения;
• не держать это вещество в доступном для детей месте;
• не использовать не по назначению.

Купить изопропиловый спирт можно в крупных городах, в том числе в Москве по низкой цене. При этом продажа осуществляется в небольшом количестве. Большой объем этого спирта можно приобрести по заказу в интернет-магазинах.

Источник: http://alkogolu.net/napitki/izopropilovyj-spirt.html

xn——6kcbnj1biobfibgt.xn--80adxhks

Изопропиловый спирт — википедия орг

Изопропи́ловый спирт (пропано́л-2, втор-пропанол, изопропано́л, диметилкарбино́л, ИПС) — органическое соединение, простейший вторичный одноатомный спирт алифатического ряда. Существует изомер изопропанола — пропанол-1.

Изопропанол
Общие
Систематическое наименование	Пропан-2-ол
Традиционные названия	Изопропиловый спирт
Хим. формула	C3H8O
Рац. формула	CH3CH(OH)CH3
Физические свойства
Состояние	жидкость
Молярная масса	60,09 г/моль
Плотность	0,7851 г/см³
Динамическая вязкость	0,00243 Па·с
Энергия ионизации	10,1 ± 0,1 эВ[1]
Термические свойства
Т. плав.	-89,5 °C
Т. кип.	82,4 °C
Т. всп.	11,7 °C
Т. свспл.	400 °C
Пр. взрв.	2 ± 1 об.%[1]
Мол. теплоёмк.	155,2 Дж/(моль·К)
Давление пара	4,4 кПа при 20 °C
Химические свойства
pKa	16,5
Растворимость в бензоле	хорошо растворим
Растворимость в ацетоне	растворим
Оптические свойства
Показатель преломления	1,3776 (nD, 20°C)
Структура
Дипольный момент	1,66 Д
Классификация
Рег. номер CAS	67-63-0
PubChem	3776
Рег. номер EINECS	200-661-7
SMILES
InChI
RTECS	NT8050000
ChEBI	17824 и 43588
Номер ООН	1219
ChemSpider	3644
Безопасность
ЛД50	12800 мг/кг (кролик)
Токсичность	Класс опасности 3
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

При нормальных условиях прозрачная, бесцветная жидкость с резким запахом и мягким горьким вкусом^[2].

Изопропиловый спирт используется в качестве заменителя этилового спирта в косметике, парфюмерии, бытовой химии, жидкостей для автомобилей, медицинских целях, в средствах для очистки стёкол, оргтехники и как растворитель органических веществ промышленности.

В развитых странах изопропанол широко используется в товарах личной гигиены и в медицине, благодаря своей относительно низкой токсичности^[3].

75 % водный раствор диметилкарбинола используется как дезинфицирующее средство для рук. Вода способствует проникновению сквозь клеточные мембраны бактерий, таким образом обеспечивает более высокую эффективность и лучшее обеззараживание^[4].

Изопропиловый спирт также используется в медицине в качестве вспомогательного компонента профилактического средства от наружного отита^[5].

Эффективен при лечении дерматита протиранием пораженных участков кожи, с малым вредным влиянием на кожу.

Как и все летучие спирты, огнеопасен. Умеренно токсичен, требует осторожного обращения.

Свойства

Химические свойства

Рациональная химическая формула изопропилового спирта Ch4CH(OH)Ch4{\displaystyle {\ce {Ch4CH(OH)Ch4}}} .

Изопропанол обладает всеми свойствами вторичных спиртов жирного ряда, образует простые и сложные эфиры.

Гидроксильная группа может быть вытеснена галогенами.

С ароматическими соединениями изопропиловый спирт конденсируется с образованием производных, таких как изопропилбензол и изопропилтолуол.

При дегидрировании превращается в ацетон^[6].

Реагирует с сильными окислителями.

В изопропаноле хорошо растворяются многие эфирные масла, алкалоиды, некоторые синтетические смолы и другие химические соединения.

Растворяет некоторые виды пластмасс и резины.

Физические свойства

Бесцветная жидкость с характерным спиртовым запахом, более резким, чем у этанола, по запаху их можно в некоторых случаях отличить.

Коэффициент преломления n_D = 1,3776 при 20 °C. Динамическая вязкость при стандартных условиях 2,43 мПа·с — немного более вязкий, чем вода . Молярная теплоёмкость (ст. усл.) — 155,2 Дж/(моль·К). Удельная теплота сгорания 34,1 МДж/кг.

Пар хорошо смешивается с воздухом, в диапазоне взрывоопасных концентраций образует взрывчатые смеси. Давление насыщенного пара при 20 °C — 4,4 кПа. Относительная плотность пара по воздуху — 2,1, относительная плотность смеси насыщенный пар/воздух — 1,05 при 20 °C.

Растворим в ацетоне, хорошо растворим в бензоле, с остальными растворителями (вода, органические) смешивается в любых соотношениях.

С водой образует азеотропную смесь 87,9 % изопропилового спирта с температурой кипения 80,2 °C.

Зависимость температуры замерзания смеси изопропилового спирта с водой от концентрации изопропилового спирта в смеси представлена в таблице, при замерзании концентрированных растворов наблюдается переохлаждение^[7]:

Концентрация спирта, об %	Концентрация спирта, вес. %	Температура замерзания, °C
0	0	0
10	8	−4
20	17	−7
30	26	−15
40	34	−18
50	44	−21
60	54	−23
70	65	−29
80	76	−37*
90	88	−57*
100	100	−90*

(*Наблюдается переохлаждение)

Получение

Применяются два метода промышленного производства изопропанола — гидрирование ацетона и гидратация пропилена^[8][9].

Основным способом получения изопропанола в российской промышленности является сернокислотная гидратация пропилена

Ch4CH=Ch3+h3SO4⟶(Ch4)2CHOSO2OH+h3O⟶(Ch4)2CHOH{\displaystyle {\ce {Ch4CH=Ch3 + h3SO4 ->(Ch4)2CHOSO2OH + h3O -> (Ch4)2CHOH}}} .

Сырьем может служить, в том числе кроме пропилена, пропан-пропиленовая фракция с содержанием пропилена 30—90 % (фракция получаемая при пиролизе и крекинге нефти). Сейчас начинают чаще использовать чистый пропилен, так как в этом случае процесс можно вести при невысоких давлениях, при этом существенно снижается образование побочных продуктов реакции — полимеров и ацетона.

На первой стадии процесса образуется сернокислотный экстракт, содержащий равновесную смесь изопропилового спирта, изопропилсульфата (Ch4)2CHOSO2OH{\displaystyle {\ce {(Ch4)2CHOSO2OH}}} , серной кислоты h3SO4{\displaystyle {\ce {h3SO4}}}  и воды h3O{\displaystyle {\ce {h3O}}} . На второй стадии процесса — сернокислотный экстракт нагревается с водой и отгоняется образующийся изопропиловый спирт.

Прямую гидратацию пропилена осуществляют в основном в присутствии катализатора — (в скобках указаны условия процессов): ортофосфорной кислоты h4PO4{\displaystyle {{\ce {h4PO4}}}}  на твёрдом неорганическом носителе при 240—260°С и 2,5—6,5 МПа) или на носителе из катионообменной смолы при 130—160°С и 8,0—10,0 МПа.

Изопропиловый спирт получают также окислением алканов воздухом, а также и другими способами^[6].

Современный способ гидрирования ацетона водородом:

Ch4COCh4+h3→katCh4CH(OH)Ch4{\displaystyle \mathrm {CH_{3}COCH_{3}+H_{2}{\xrightarrow {kat}}CH_{3}CH(OH)CH_{3}} } 

Гидрирование ацетона впаровой фазе в присутствии твёрдого медно-никельхромитного катализатора^[10][11].

В России изопропанол производят из пропилена на ЗАО «Завод синтетического спирта» (г. Орск)^[12] и методом гидрирования ацетона водородом — ООО «Синтез Ацетон», (г. Дзержинск)^[11][13].

Применение

Изопропиловый спирт используют для получения:

По причине особого государственного регулирования этанола, изопропиловый спирт часто является его заменителем во многих областях его применения. Так, изопропанол входит в состав:

Изопропиловый спирт применяется в промышленности, при резании алюминия, токарных, фрезерных и прочих работах. В смеси с маслом позволяет значительно повысить производительность работы. Изопропиловый спирт применяется как референс-стандарт в газовой хроматографии (например, при испытании лекарственных средств на остаточные органические растворители). Часто используется при сварке оптических волокон для очистки волокна перед скалыванием.

Медицина

70 % изопропиловый спирт применяется вместо этилового спирта в качестве антисептика для пропитки медицинских салфеток.

Влияние на человека

Ингаляционное

Предельно допустимая концентрация (ПДК) паров изопропанола в воздухе рабочей зоны составляет 10 мг/м³ (ГОСТ 9805-84), в атмосферном воздухе населенных мест 0,6 мг/м³ (ГН 2.1.6.1338-03). Не накапливается в организме, то есть кумулятивными свойствами не обладает^[14].

Изопропиловый спирт значительно менее летуч, чем, например, этанол, и для достижения больших концентраций его паров необходима значительно большая площадь разлива и испарения. Благодаря этому свойству изопропиловый спирт заменяет этиловый в парфюмерии, дезинфицирующих составах, стеклоомывателях и незамерзающих жидкостях.

Изопропанол горюч. При горении даёт яркое пламя, полностью разлагается на простые составляющие — воду и углекислый газ, которые не вызывают раздражений и иных побочных эффектов. При горении с достаточным избытком воздуха изопропанол не выделяет вредных веществ, копоти и пр.

Испарение изопропанола из емкости с площадью менее 20 см² в помещении более 30 м³ при температуре 30 °C и ниже не вызывает негативных реакций у людей^[15].

Пероральное

Отравления изопропанолом случайны и в основном происходят с детьми младше 6 лет. Летальный исход от отравления изопропанолом происходит крайне редко^[2].

Небольшие дозы изопропанола, как правило, не вызывают значительных расстройств. Серьёзное токсическое воздействие на здорового взрослого человека при пероральном употреблении может быть достигнуто при дозах порядка 50 мл и более. Изопропанол при приеме внутрь метаболизируется в печени под действием алкогольдегидрогеназы в ацетон, что обусловливает его токсическое действие.

При приеме внутрь вызывает опьянение, сходное с алкогольным. Хотя токсичность изопропанола примерно в 3,5 раза выше, чем у этанола, его опьяняющее действие также выше, но уже в 10 раз. По этой причине смертельные отравления изопропанолом, в сравнении с отравлениями от этилового спирта, случаются реже, так как человек впадает в алкогольный транс гораздо раньше, чем сможет самостоятельно принять смертельную дозу изопропанола, если только не выпил единовременно от 500 мл.

Биологический полураспад изопропилового спирта в организме человека составляет от 2,5 до 8 часов^[2].

Наркотические свойства

Изопропиловый спирт обладает наркотическим действием^[14], наркотический эффект от приёма изопропанола почти в 2 раза превышает аналогичный эффект этанола^[16]. Концентрация 12 промилле в организме человека, воздействующая в течение 4 часов вызывает состояние глубокого наркоза и смерть^[15].

При длительном воздействии больших концентраций паров в воздухе вызывает головную боль, оказывает раздражающее воздействие на глаза и дыхательные пути. Для достижения данного эффекта человеку потребуется находиться в течение длительного времени в непроветриваемом помещении с большой площадью разлива изопропанола. Может оказывать угнетающее действие на центральную нервную систему. Длительное вдыхание воздуха с концентрацией, значительно превышающем ПДК, может вызвать потерю сознания. Тяжёлое отравление изопропиловым спиртом происходит редко.

Примечания

1. ↑ ^{1 2} http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0359.html
2. ↑ ^{1 2 3} R. J. Slaughter, R. W. Mason, D. M. G. Beasley, J. A. Vale, L. J. Schep. Isopropanol poisoning // Clinical Toxicology (Philadelphia, Pa.). — 2014-06-01. — Т. 52, вып. 5. — С. 470–478. — ISSN 1556-9519. — DOI:10.3109/15563650.2014.914527.
3. ↑ Papa, A. J. «Propanols» // Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry : Weinheim: Wiley-VCH. — 2005.
4. ↑ «Guide to Local Production: WHO-recommended Handrub Formulations» (англ.) // World Health Organization. — 2009. — Август.
5. ↑ Otitis Externa (Swimmer’s Ear) (26 февраля 2010). Проверено 21 февраля 2016. Архивировано 26 февраля 2010 года.
6. ↑ ^{1 2} ХиМиК.Ру — Изопропиловый спирт
7. ↑ Ссылка один (англ.),Ссылка два
8. ↑ «Isopropyl Alcohol, by John E. Logsdon and Richard A. Loke», Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, Inc, Article Online Posting Date: December 4, 2000 
9. ↑ A. J. Papa (2005), «Propanols», Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a22_173
10. ↑ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОПАНОЛА-2 — Патент РФ 2047590
11. ↑ ^{1 2} ООО Синтез Ацетон (недоступная ссылка — история). Проверено 26 ноября 2011. Архивировано 21 марта 2012 года.
12. ↑ О заводе | Завод синтетического спирта
13. ↑ ПРОИЗВОДСТВО ИЗОПРОПИЛОВОГО СПИРТА В РОССИИ
14. ↑ ^{1 2} ГОСТ 9805-84. Спирт изопропиловый. Технические условия[1]
15. ↑ ^{1 2} Review of Inhalants: Euphoria to Dysfunction Charles Wm. Sharp, Ph.D., Mary Lee Brehm, Ph.D.,National Institute on Drug Abuse (недоступная ссылка — история). Проверено 10 августа 2011. Архивировано 15 октября 2011 года.
16. ↑ «Достоинства и недостатки современных кожных антисептиков» С. В. Волкова, Е. В. Клементенок

www-wikipediya.ru

Изопропиловый спирт — Википедия РУ

Изопропи́ловый спирт (пропано́л-2, втор-пропанол, изопропано́л, диметилкарбино́л, ИПС) — органическое соединение, простейший вторичный одноатомный спирт алифатического ряда. Существует изомер изопропанола — пропанол-1.

Изопропанол
Общие
Систематическое наименование	Пропан-2-ол
Традиционные названия	Изопропиловый спирт
Хим. формула	C3H8O
Рац. формула	CH3CH(OH)CH3
Физические свойства
Состояние	жидкость
Молярная масса	60,09 г/моль
Плотность	0,7851 г/см³
Динамическая вязкость	0,00243 Па·с
Энергия ионизации	10,1 ± 0,1 эВ[1]
Термические свойства
Т. плав.	-89,5 °C
Т. кип.	82,4 °C
Т. всп.	11,7 °C
Т. свспл.	400 °C
Пр. взрв.	2 ± 1 об.%[1]
Мол. теплоёмк.	155,2 Дж/(моль·К)
Давление пара	4,4 кПа при 20 °C
Химические свойства
pKa	16,5
Растворимость в бензоле	хорошо растворим
Растворимость в ацетоне	растворим
Оптические свойства
Показатель преломления	1,3776 (nD, 20°C)
Структура
Дипольный момент	1,66 Д
Классификация
Рег. номер CAS	67-63-0
PubChem	3776
Рег. номер EINECS	200-661-7
SMILES
InChI
RTECS	NT8050000
ChEBI	17824 и 43588
Номер ООН	1219
ChemSpider	3644
Безопасность
ЛД50	12800 мг/кг (кролик)
Токсичность	Класс опасности 3
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

При нормальных условиях прозрачная, бесцветная жидкость с резким запахом и мягким горьким вкусом^[2].

Изопропиловый спирт используется в качестве заменителя этилового спирта в косметике, парфюмерии, бытовой химии, жидкостей для автомобилей, медицинских целях, в средствах для очистки стёкол, оргтехники и как растворитель органических веществ промышленности.

В развитых странах изопропанол широко используется в товарах личной гигиены и в медицине, благодаря своей относительно низкой токсичности^[3].

75 % водный раствор диметилкарбинола используется как дезинфицирующее средство для рук. Вода способствует проникновению сквозь клеточные мембраны бактерий, таким образом обеспечивает более высокую эффективность и лучшее обеззараживание^[4].

Изопропиловый спирт также используется в медицине в качестве вспомогательного компонента профилактического средства от наружного отита^[5].

Эффективен при лечении дерматита протиранием пораженных участков кожи, с малым вредным влиянием на кожу.

Как и все летучие спирты, огнеопасен. Умеренно токсичен, требует осторожного обращения.

Свойства

Химические свойства

Рациональная химическая формула изопропилового спирта Ch4CH(OH)Ch4{\displaystyle {\ce {Ch4CH(OH)Ch4}}} .

Изопропанол обладает всеми свойствами вторичных спиртов жирного ряда, образует простые и сложные эфиры.

Гидроксильная группа может быть вытеснена галогенами.

С ароматическими соединениями изопропиловый спирт конденсируется с образованием производных, таких как изопропилбензол и изопропилтолуол.

При дегидрировании превращается в ацетон^[6].

Реагирует с сильными окислителями.

В изопропаноле хорошо растворяются многие эфирные масла, алкалоиды, некоторые синтетические смолы и другие химические соединения.

Растворяет некоторые виды пластмасс и резины.

Физические свойства

Бесцветная жидкость с характерным спиртовым запахом, более резким, чем у этанола, по запаху их можно в некоторых случаях отличить.

Коэффициент преломления n_D = 1,3776 при 20 °C. Динамическая вязкость при стандартных условиях 2,43 мПа·с — немного более вязкий, чем вода . Молярная теплоёмкость (ст. усл.) — 155,2 Дж/(моль·К). Удельная теплота сгорания 34,1 МДж/кг.

Пар хорошо смешивается с воздухом, в диапазоне взрывоопасных концентраций образует взрывчатые смеси. Давление насыщенного пара при 20 °C — 4,4 кПа. Относительная плотность пара по воздуху — 2,1, относительная плотность смеси насыщенный пар/воздух — 1,05 при 20 °C.

Растворим в ацетоне, хорошо растворим в бензоле, с остальными растворителями (вода, органические) смешивается в любых соотношениях.

С водой образует азеотропную смесь 87,9 % изопропилового спирта с температурой кипения 80,2 °C.

Зависимость температуры замерзания смеси изопропилового спирта с водой от концентрации изопропилового спирта в смеси представлена в таблице, при замерзании концентрированных растворов наблюдается переохлаждение^[7]:

Концентрация спирта, об %	Концентрация спирта, вес. %	Температура замерзания, °C
0	0	0
10	8	−4
20	17	−7
30	26	−15
40	34	−18
50	44	−21
60	54	−23
70	65	−29
80	76	−37*
90	88	−57*
100	100	−90*

(*Наблюдается переохлаждение)

Получение

Применяются два метода промышленного производства изопропанола — гидрирование ацетона и гидратация пропилена^[8][9].

Основным способом получения изопропанола в российской промышленности является сернокислотная гидратация пропилена

Ch4CH=Ch3+h3SO4⟶(Ch4)2CHOSO2OH+h3O⟶(Ch4)2CHOH{\displaystyle {\ce {Ch4CH=Ch3 + h3SO4 ->(Ch4)2CHOSO2OH + h3O -> (Ch4)2CHOH}}} .

Сырьем может служить, в том числе кроме пропилена, пропан-пропиленовая фракция с содержанием пропилена 30—90 % (фракция получаемая при пиролизе и крекинге нефти). Сейчас начинают чаще использовать чистый пропилен, так как в этом случае процесс можно вести при невысоких давлениях, при этом существенно снижается образование побочных продуктов реакции — полимеров и ацетона.

На первой стадии процесса образуется сернокислотный экстракт, содержащий равновесную смесь изопропилового спирта, изопропилсульфата (Ch4)2CHOSO2OH{\displaystyle {\ce {(Ch4)2CHOSO2OH}}} , серной кислоты h3SO4{\displaystyle {\ce {h3SO4}}}  и воды h3O{\displaystyle {\ce {h3O}}} . На второй стадии процесса — сернокислотный экстракт нагревается с водой и отгоняется образующийся изопропиловый спирт.

Прямую гидратацию пропилена осуществляют в основном в присутствии катализатора — (в скобках указаны условия процессов): ортофосфорной кислоты h4PO4{\displaystyle {{\ce {h4PO4}}}}  на твёрдом неорганическом носителе при 240—260°С и 2,5—6,5 МПа) или на носителе из катионообменной смолы при 130—160°С и 8,0—10,0 МПа.

Изопропиловый спирт получают также окислением алканов воздухом, а также и другими способами^[6].

Современный способ гидрирования ацетона водородом:

Ch4COCh4+h3→katCh4CH(OH)Ch4{\displaystyle \mathrm {CH_{3}COCH_{3}+H_{2}{\xrightarrow {kat}}CH_{3}CH(OH)CH_{3}} } 

Гидрирование ацетона впаровой фазе в присутствии твёрдого медно-никельхромитного катализатора^[10][11].

В России изопропанол производят из пропилена на ЗАО «Завод синтетического спирта» (г. Орск)^[12] и методом гидрирования ацетона водородом — ООО «Синтез Ацетон», (г. Дзержинск)^[11][13].

Применение

Изопропиловый спирт используют для получения:

По причине особого государственного регулирования этанола, изопропиловый спирт часто является его заменителем во многих областях его применения. Так, изопропанол входит в состав:

Изопропиловый спирт применяется в промышленности, при резании алюминия, токарных, фрезерных и прочих работах. В смеси с маслом позволяет значительно повысить производительность работы. Изопропиловый спирт применяется как референс-стандарт в газовой хроматографии (например, при испытании лекарственных средств на остаточные органические растворители). Часто используется при сварке оптических волокон для очистки волокна перед скалыванием.

Медицина

70 % изопропиловый спирт применяется вместо этилового спирта в качестве антисептика для пропитки медицинских салфеток.

Влияние на человека

Ингаляционное

Предельно допустимая концентрация (ПДК) паров изопропанола в воздухе рабочей зоны составляет 10 мг/м³ (ГОСТ 9805-84), в атмосферном воздухе населенных мест 0,6 мг/м³ (ГН 2.1.6.1338-03). Не накапливается в организме, то есть кумулятивными свойствами не обладает^[14].

Изопропиловый спирт значительно менее летуч, чем, например, этанол, и для достижения больших концентраций его паров необходима значительно большая площадь разлива и испарения. Благодаря этому свойству изопропиловый спирт заменяет этиловый в парфюмерии, дезинфицирующих составах, стеклоомывателях и незамерзающих жидкостях.

Изопропанол горюч. При горении даёт яркое пламя, полностью разлагается на простые составляющие — воду и углекислый газ, которые не вызывают раздражений и иных побочных эффектов. При горении с достаточным избытком воздуха изопропанол не выделяет вредных веществ, копоти и пр.

Испарение изопропанола из емкости с площадью менее 20 см² в помещении более 30 м³ при температуре 30 °C и ниже не вызывает негативных реакций у людей^[15].

Пероральное

Отравления изопропанолом случайны и в основном происходят с детьми младше 6 лет. Летальный исход от отравления изопропанолом происходит крайне редко^[2].

Небольшие дозы изопропанола, как правило, не вызывают значительных расстройств. Серьёзное токсическое воздействие на здорового взрослого человека при пероральном употреблении может быть достигнуто при дозах порядка 50 мл и более. Изопропанол при приеме внутрь метаболизируется в печени под действием алкогольдегидрогеназы в ацетон, что обусловливает его токсическое действие.

При приеме внутрь вызывает опьянение, сходное с алкогольным. Хотя токсичность изопропанола примерно в 3,5 раза выше, чем у этанола, его опьяняющее действие также выше, но уже в 10 раз. По этой причине смертельные отравления изопропанолом, в сравнении с отравлениями от этилового спирта, случаются реже, так как человек впадает в алкогольный транс гораздо раньше, чем сможет самостоятельно принять смертельную дозу изопропанола, если только не выпил единовременно от 500 мл.

Биологический полураспад изопропилового спирта в организме человека составляет от 2,5 до 8 часов^[2].

Наркотические свойства

Изопропиловый спирт обладает наркотическим действием^[14], наркотический эффект от приёма изопропанола почти в 2 раза превышает аналогичный эффект этанола^[16]. Концентрация 12 промилле в организме человека, воздействующая в течение 4 часов вызывает состояние глубокого наркоза и смерть^[15].

При длительном воздействии больших концентраций паров в воздухе вызывает головную боль, оказывает раздражающее воздействие на глаза и дыхательные пути. Для достижения данного эффекта человеку потребуется находиться в течение длительного времени в непроветриваемом помещении с большой площадью разлива изопропанола. Может оказывать угнетающее действие на центральную нервную систему. Длительное вдыхание воздуха с концентрацией, значительно превышающем ПДК, может вызвать потерю сознания. Тяжёлое отравление изопропиловым спиртом происходит редко.

Примечания

1. ↑ ^{1 2} http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0359.html
2. ↑ ^{1 2 3} R. J. Slaughter, R. W. Mason, D. M. G. Beasley, J. A. Vale, L. J. Schep. Isopropanol poisoning // Clinical Toxicology (Philadelphia, Pa.). — 2014-06-01. — Т. 52, вып. 5. — С. 470–478. — ISSN 1556-9519. — DOI:10.3109/15563650.2014.914527.
3. ↑ Papa, A. J. «Propanols» // Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry : Weinheim: Wiley-VCH. — 2005.
4. ↑ «Guide to Local Production: WHO-recommended Handrub Formulations» (англ.) // World Health Organization. — 2009. — Август.
5. ↑ Otitis Externa (Swimmer’s Ear) (26 февраля 2010). Проверено 21 февраля 2016. Архивировано 26 февраля 2010 года.
6. ↑ ^{1 2} ХиМиК.Ру — Изопропиловый спирт
7. ↑ Ссылка один (англ.),Ссылка два
8. ↑ «Isopropyl Alcohol, by John E. Logsdon and Richard A. Loke», Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, Inc, Article Online Posting Date: December 4, 2000 
9. ↑ A. J. Papa (2005), «Propanols», Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a22_173
10. ↑ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОПАНОЛА-2 — Патент РФ 2047590
11. ↑ ^{1 2} ООО Синтез Ацетон (недоступная ссылка — история). Проверено 26 ноября 2011. Архивировано 21 марта 2012 года.
12. ↑ О заводе | Завод синтетического спирта
13. ↑ ПРОИЗВОДСТВО ИЗОПРОПИЛОВОГО СПИРТА В РОССИИ
14. ↑ ^{1 2} ГОСТ 9805-84. Спирт изопропиловый. Технические условия[1]
15. ↑ ^{1 2} Review of Inhalants: Euphoria to Dysfunction Charles Wm. Sharp, Ph.D., Mary Lee Brehm, Ph.D.,National Institute on Drug Abuse (недоступная ссылка — история). Проверено 10 августа 2011. Архивировано 15 октября 2011 года.
16. ↑ «Достоинства и недостатки современных кожных антисептиков» С. В. Волкова, Е. В. Клементенок

http-wikipediya.ru

применение, формула изопропанола, опасность для человека

Изопропиловый спирт — один из простейших одноатомных спиртов. Принадлежит к алифатическому ряду, то есть, не имеет ароматических связей. При этом запах вещества резкий. Выглядит как этанол. Используется в качестве его заменителя в разных сферах жизни: косметике, бытовой химии, парфюмерии. Очень популярно его использование в качестве средства для дезинфекции рук, поскольку обеспечивает лучшее обеззараживание на фоне этилового спирта.

Также изопропанол используется в медицине при лечении наружного отита, дерматита. В последнем случае лечение осуществляется с помощью протирания пораженных участков кожи. Вредное влияние почти отсутствует. Обращение с ним требует большой осторожности, поскольку он огнеопасен и токсичен. Регулируется ГОСТ 9805–84 , который описывает разные виды этого спирта: абсолютированный и технический. Инструкции по их использованию, соответственно, разные.

Нередко его путают с изооктиловым спиртом, но это два разных вещества. Изопропил является низшим спиртом. Структурно он находится ближе всего к этанолу. Часто встречаемое ошибочное название — пропиленовый спирт.

Часто изопропанол путают с изопропилхлоридом, который образуется из пропилена и хлороводорода.

Свойства вещества

Изопропил, формула которого выглядит так — C3H8O, имеет такие свойства:

• Образует простые и сложные эфиры.
• Гидроксильная группа может вытесняться галогенами.
• В процессе дегидрирования превращается в ацетон.
• Вступает в реакцию с сильными окислителями.
• В изопропилене хорошо растворяется множество химических соединений. Благодаря этому свойству его можно использовать в качестве заменителя этанола в парфюмерии. Он даже способен растворять некоторые виды пластмасс и резины.
• Запах более резкий, чем у этанола.
• Температура замерзания изопропилового спирта — -89 градусов.
• Плотность — 786 кг/м³.
• Температура кипения — 82,6 градусов.
• Молярная масса — 60,1 г/моль.
• Температура вспышки — 12 градусов.

Получение изопропропилена

Изопропанол может быть получен несколькими способами — путем гидрирования ацетона и гидратации пропилена. Последний способ в России является наиболее распространенным. При производстве могут также использоваться фракции с процентным содержанием пропилена от 30% до 90%, но сейчас значительно чаще используется чистый пропилен, поскольку так можно синтезировать изопропанол даже при невысоком давлении. При этом уменьшается выработка полимеров и ацетона, которые вовсе не нужны.

Также можно получить пропанол-2 из изопропилэтаноата, изопропиламина, изопропилбромида.

Чтобы получить пропан 2 ол, необходимо пройти два этапа:

1. На первом этапе производства образуется сернокислотный экстракт, состав которого: изопропанол, изопропилсульфат, серная кислота и вода.
2. Вторая стадия — выпаривание образовавшегося изопропилового спирта.

Гидратация пропилена осуществляется с помощью катализатора, которым служит ортофосфорная кислота. Если изопропил получают с помощью гидрирования ацетона, то используется твердый медно-никельхромитный катализатор.

Изопропилен также можно делать и другими способами, например, окислением алканов воздухом.

Применение в разных сферах

Изопропиловый спирт применяется для получения огромного количества химических веществ: ацетона, пероксида водорода, при производстве косметики, бытовой химии, средств для дезинфекции. Учитывая то, что этанол особенно интенсивно регулируется законодательством, его использование в какой-то степени невыгодно, в то время как изопропанол является полноценным его заменителем.

В промышленности изопропанол (формула которого C3H8O) используется при токарных, фрезерных и других работах. Если его совместно использовать с маслом, эффективность труда значительно увеличивается. Используется изопропиловый спирт и при испытании лекарственных средств.

70-процентный спирт на основе изопропила используется в медицине в качестве антисептического средства. Некоторые водители добавляют изопропиловый спирт в автомобиль, но у такого подхода есть множество противников.

Влияние на человека

В организме вещество не накапливается. При пероральном употреблении способно вызвать опьянение, сходное с алкогольным, причем его интенсивность выше в 10 раз по сравнению со спиртным. Поэтому дозировка в 50 мл, которая считается сильно токсической, способна заменить больше, чем литр водки. Вообще, отравиться до смерти тяжело, поскольку человек впадает в алкогольный транс значительно раньше- если, конечно, не употребить единовременно от 500 мл. Выводится из организма от 5 до 16 часов.

Но использовать его в качестве замены алкоголю не рекомендуется, поскольку токсичность в 3,5 раза превышает показатель этилового спирта. Все дело в ацетоне, который является метаболитом этого вещества.

Изопропанол также способен вызвать зависимость, и он часто используется алкоголиками, которые хотят быстро, но качественно уйти в небытие. Если у человека концентрация достигает 12 промилле, то в течение 4 часов он умирает. По ГОСТу изопропанол имеет 3 класс токсичности.

Большие концентрации паров этого вещества способны вызвать головную боль, раздражение глаз и дыхательных путей. Однако добиться этого не так просто, поскольку нужно в течение длительного времени находиться в непроветриваемом помещении. Но если это будет продолжаться долго, человек может потерять сознание. На практике случаи тяжелого отравления изопропанолом случаются редко.

Таким образом, изопропиловый спирт нельзя рассматривать, как полноценную замену алкоголя, хотя многие токсикоманы с радостью употребляют его внутрь. В промышленности и медицине он нашел своего потребителя, которому служит верой и правдой уже многие годы.

Оцените статью: Поделитесь с друзьями!

chebo.pro

Изопропиловый спирт — википедия фото

Изопропи́ловый спирт (пропано́л-2, втор-пропанол, изопропано́л, диметилкарбино́л, ИПС) — органическое соединение, простейший вторичный одноатомный спирт алифатического ряда. Существует изомер изопропанола — пропанол-1.

Изопропанол
Общие
Систематическое наименование	Пропан-2-ол
Традиционные названия	Изопропиловый спирт
Хим. формула	C3H8O
Рац. формула	CH3CH(OH)CH3
Физические свойства
Состояние	жидкость
Молярная масса	60,09 г/моль
Плотность	0,7851 г/см³
Динамическая вязкость	0,00243 Па·с
Энергия ионизации	10,1 ± 0,1 эВ[1]
Термические свойства
Т. плав.	-89,5 °C
Т. кип.	82,4 °C
Т. всп.	11,7 °C
Т. свспл.	400 °C
Пр. взрв.	2 ± 1 об.%[1]
Мол. теплоёмк.	155,2 Дж/(моль·К)
Давление пара	4,4 кПа при 20 °C
Химические свойства
pKa	16,5
Растворимость в бензоле	хорошо растворим
Растворимость в ацетоне	растворим
Оптические свойства
Показатель преломления	1,3776 (nD, 20°C)
Структура
Дипольный момент	1,66 Д
Классификация
Рег. номер CAS	67-63-0
PubChem	3776
Рег. номер EINECS	200-661-7
SMILES
InChI
RTECS	NT8050000
ChEBI	17824 и 43588
Номер ООН	1219
ChemSpider	3644
Безопасность
ЛД50	12800 мг/кг (кролик)
Токсичность	Класс опасности 3
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

При нормальных условиях прозрачная, бесцветная жидкость с резким запахом и мягким горьким вкусом^[2].

Изопропиловый спирт используется в качестве заменителя этилового спирта в косметике, парфюмерии, бытовой химии, жидкостей для автомобилей, медицинских целях, в средствах для очистки стёкол, оргтехники и как растворитель органических веществ промышленности.

В развитых странах изопропанол широко используется в товарах личной гигиены и в медицине, благодаря своей относительно низкой токсичности^[3].

75 % водный раствор диметилкарбинола используется как дезинфицирующее средство для рук. Вода способствует проникновению сквозь клеточные мембраны бактерий, таким образом обеспечивает более высокую эффективность и лучшее обеззараживание^[4].

Изопропиловый спирт также используется в медицине в качестве вспомогательного компонента профилактического средства от наружного отита^[5].

Эффективен при лечении дерматита протиранием пораженных участков кожи, с малым вредным влиянием на кожу.

Как и все летучие спирты, огнеопасен. Умеренно токсичен, требует осторожного обращения.

Свойства

Химические свойства

Рациональная химическая формула изопропилового спирта Ch4CH(OH)Ch4{\displaystyle {\ce {Ch4CH(OH)Ch4}}} .

Изопропанол обладает всеми свойствами вторичных спиртов жирного ряда, образует простые и сложные эфиры.

Гидроксильная группа может быть вытеснена галогенами.

С ароматическими соединениями изопропиловый спирт конденсируется с образованием производных, таких как изопропилбензол и изопропилтолуол.

При дегидрировании превращается в ацетон^[6].

Реагирует с сильными окислителями.

В изопропаноле хорошо растворяются многие эфирные масла, алкалоиды, некоторые синтетические смолы и другие химические соединения.

Растворяет некоторые виды пластмасс и резины.

Физические свойства

Бесцветная жидкость с характерным спиртовым запахом, более резким, чем у этанола, по запаху их можно в некоторых случаях отличить.

Коэффициент преломления n_D = 1,3776 при 20 °C. Динамическая вязкость при стандартных условиях 2,43 мПа·с — немного более вязкий, чем вода . Молярная теплоёмкость (ст. усл.) — 155,2 Дж/(моль·К). Удельная теплота сгорания 34,1 МДж/кг.

Пар хорошо смешивается с воздухом, в диапазоне взрывоопасных концентраций образует взрывчатые смеси. Давление насыщенного пара при 20 °C — 4,4 кПа. Относительная плотность пара по воздуху — 2,1, относительная плотность смеси насыщенный пар/воздух — 1,05 при 20 °C.

Растворим в ацетоне, хорошо растворим в бензоле, с остальными растворителями (вода, органические) смешивается в любых соотношениях.

С водой образует азеотропную смесь 87,9 % изопропилового спирта с температурой кипения 80,2 °C.

Зависимость температуры замерзания смеси изопропилового спирта с водой от концентрации изопропилового спирта в смеси представлена в таблице, при замерзании концентрированных растворов наблюдается переохлаждение^[7]:

Концентрация спирта, об %	Концентрация спирта, вес. %	Температура замерзания, °C
0	0	0
10	8	−4
20	17	−7
30	26	−15
40	34	−18
50	44	−21
60	54	−23
70	65	−29
80	76	−37*
90	88	−57*
100	100	−90*

(*Наблюдается переохлаждение)

Получение

Применяются два метода промышленного производства изопропанола — гидрирование ацетона и гидратация пропилена^[8][9].

Основным способом получения изопропанола в российской промышленности является сернокислотная гидратация пропилена

Ch4CH=Ch3+h3SO4⟶(Ch4)2CHOSO2OH+h3O⟶(Ch4)2CHOH{\displaystyle {\ce {Ch4CH=Ch3 + h3SO4 ->(Ch4)2CHOSO2OH + h3O -> (Ch4)2CHOH}}} .

Сырьем может служить, в том числе кроме пропилена, пропан-пропиленовая фракция с содержанием пропилена 30—90 % (фракция получаемая при пиролизе и крекинге нефти). Сейчас начинают чаще использовать чистый пропилен, так как в этом случае процесс можно вести при невысоких давлениях, при этом существенно снижается образование побочных продуктов реакции — полимеров и ацетона.

На первой стадии процесса образуется сернокислотный экстракт, содержащий равновесную смесь изопропилового спирта, изопропилсульфата (Ch4)2CHOSO2OH{\displaystyle {\ce {(Ch4)2CHOSO2OH}}} , серной кислоты h3SO4{\displaystyle {\ce {h3SO4}}}  и воды h3O{\displaystyle {\ce {h3O}}} . На второй стадии процесса — сернокислотный экстракт нагревается с водой и отгоняется образующийся изопропиловый спирт.

Прямую гидратацию пропилена осуществляют в основном в присутствии катализатора — (в скобках указаны условия процессов): ортофосфорной кислоты h4PO4{\displaystyle {{\ce {h4PO4}}}}  на твёрдом неорганическом носителе при 240—260°С и 2,5—6,5 МПа) или на носителе из катионообменной смолы при 130—160°С и 8,0—10,0 МПа.

Изопропиловый спирт получают также окислением алканов воздухом, а также и другими способами^[6].

Современный способ гидрирования ацетона водородом:

Ch4COCh4+h3→katCh4CH(OH)Ch4{\displaystyle \mathrm {CH_{3}COCH_{3}+H_{2}{\xrightarrow {kat}}CH_{3}CH(OH)CH_{3}} } 

Гидрирование ацетона впаровой фазе в присутствии твёрдого медно-никельхромитного катализатора^[10][11].

В России изопропанол производят из пропилена на ЗАО «Завод синтетического спирта» (г. Орск)^[12] и методом гидрирования ацетона водородом — ООО «Синтез Ацетон», (г. Дзержинск)^[11][13].

Применение

Изопропиловый спирт используют для получения:

По причине особого государственного регулирования этанола, изопропиловый спирт часто является его заменителем во многих областях его применения. Так, изопропанол входит в состав:

Изопропиловый спирт применяется в промышленности, при резании алюминия, токарных, фрезерных и прочих работах. В смеси с маслом позволяет значительно повысить производительность работы. Изопропиловый спирт применяется как референс-стандарт в газовой хроматографии (например, при испытании лекарственных средств на остаточные органические растворители). Часто используется при сварке оптических волокон для очистки волокна перед скалыванием.

Медицина

70 % изопропиловый спирт применяется вместо этилового спирта в качестве антисептика для пропитки медицинских салфеток.

Влияние на человека

Ингаляционное

Предельно допустимая концентрация (ПДК) паров изопропанола в воздухе рабочей зоны составляет 10 мг/м³ (ГОСТ 9805-84), в атмосферном воздухе населенных мест 0,6 мг/м³ (ГН 2.1.6.1338-03). Не накапливается в организме, то есть кумулятивными свойствами не обладает^[14].

Изопропиловый спирт значительно менее летуч, чем, например, этанол, и для достижения больших концентраций его паров необходима значительно большая площадь разлива и испарения. Благодаря этому свойству изопропиловый спирт заменяет этиловый в парфюмерии, дезинфицирующих составах, стеклоомывателях и незамерзающих жидкостях.

Изопропанол горюч. При горении даёт яркое пламя, полностью разлагается на простые составляющие — воду и углекислый газ, которые не вызывают раздражений и иных побочных эффектов. При горении с достаточным избытком воздуха изопропанол не выделяет вредных веществ, копоти и пр.

Испарение изопропанола из емкости с площадью менее 20 см² в помещении более 30 м³ при температуре 30 °C и ниже не вызывает негативных реакций у людей^[15].

Пероральное

Отравления изопропанолом случайны и в основном происходят с детьми младше 6 лет. Летальный исход от отравления изопропанолом происходит крайне редко^[2].

Небольшие дозы изопропанола, как правило, не вызывают значительных расстройств. Серьёзное токсическое воздействие на здорового взрослого человека при пероральном употреблении может быть достигнуто при дозах порядка 50 мл и более. Изопропанол при приеме внутрь метаболизируется в печени под действием алкогольдегидрогеназы в ацетон, что обусловливает его токсическое действие.

При приеме внутрь вызывает опьянение, сходное с алкогольным. Хотя токсичность изопропанола примерно в 3,5 раза выше, чем у этанола, его опьяняющее действие также выше, но уже в 10 раз. По этой причине смертельные отравления изопропанолом, в сравнении с отравлениями от этилового спирта, случаются реже, так как человек впадает в алкогольный транс гораздо раньше, чем сможет самостоятельно принять смертельную дозу изопропанола, если только не выпил единовременно от 500 мл.

Биологический полураспад изопропилового спирта в организме человека составляет от 2,5 до 8 часов^[2].

Наркотические свойства

Изопропиловый спирт обладает наркотическим действием^[14], наркотический эффект от приёма изопропанола почти в 2 раза превышает аналогичный эффект этанола^[16]. Концентрация 12 промилле в организме человека, воздействующая в течение 4 часов вызывает состояние глубокого наркоза и смерть^[15].

При длительном воздействии больших концентраций паров в воздухе вызывает головную боль, оказывает раздражающее воздействие на глаза и дыхательные пути. Для достижения данного эффекта человеку потребуется находиться в течение длительного времени в непроветриваемом помещении с большой площадью разлива изопропанола. Может оказывать угнетающее действие на центральную нервную систему. Длительное вдыхание воздуха с концентрацией, значительно превышающем ПДК, может вызвать потерю сознания. Тяжёлое отравление изопропиловым спиртом происходит редко.

Примечания

1. ↑ ^{1 2} http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0359.html
2. ↑ ^{1 2 3} R. J. Slaughter, R. W. Mason, D. M. G. Beasley, J. A. Vale, L. J. Schep. Isopropanol poisoning // Clinical Toxicology (Philadelphia, Pa.). — 2014-06-01. — Т. 52, вып. 5. — С. 470–478. — ISSN 1556-9519. — DOI:10.3109/15563650.2014.914527.
3. ↑ Papa, A. J. «Propanols» // Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry : Weinheim: Wiley-VCH. — 2005.
4. ↑ «Guide to Local Production: WHO-recommended Handrub Formulations» (англ.) // World Health Organization. — 2009. — Август.
5. ↑ Otitis Externa (Swimmer’s Ear) (26 февраля 2010). Проверено 21 февраля 2016. Архивировано 26 февраля 2010 года.
6. ↑ ^{1 2} ХиМиК.Ру — Изопропиловый спирт
7. ↑ Ссылка один (англ.),Ссылка два
8. ↑ «Isopropyl Alcohol, by John E. Logsdon and Richard A. Loke», Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, Inc, Article Online Posting Date: December 4, 2000 
9. ↑ A. J. Papa (2005), «Propanols», Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a22_173
10. ↑ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОПАНОЛА-2 — Патент РФ 2047590
11. ↑ ^{1 2} ООО Синтез Ацетон (недоступная ссылка — история). Проверено 26 ноября 2011. Архивировано 21 марта 2012 года.
12. ↑ О заводе | Завод синтетического спирта
13. ↑ ПРОИЗВОДСТВО ИЗОПРОПИЛОВОГО СПИРТА В РОССИИ
14. ↑ ^{1 2} ГОСТ 9805-84. Спирт изопропиловый. Технические условия[1]
15. ↑ ^{1 2} Review of Inhalants: Euphoria to Dysfunction Charles Wm. Sharp, Ph.D., Mary Lee Brehm, Ph.D.,National Institute on Drug Abuse (недоступная ссылка — история). Проверено 10 августа 2011. Архивировано 15 октября 2011 года.
16. ↑ «Достоинства и недостатки современных кожных антисептиков» С. В. Волкова, Е. В. Клементенок

org-wikipediya.ru